Rachel White werkt als advocate in Manhattan. Zij heeft nog nooit iets wilds gedaan in haar leven - tot haar dertigste verjaardag. Dan geeft haar beste vriendin Darcy een feestje voor haar. Die nacht belandt Rachel behoorlijk aangeschoten in bed met Darcy's...
Claudia en Ben vormen een perfect stel. Vanaf hun eerste afspraakje zijn ze het er absoluut over eens dat ze beslist geen kinderen willen. Hun huwelijk is een droom. Tot Bens beste vriend hem vertelt dat zijn vrouw zwanger is en Ben plotseling van gedachten...
Ellen en Andy passen perfect bij elkaar en genieten van hun leven in Manhattan. Tot Ellen op een regenachtige dag toevallig haar ex tegen het lijf loopt. Leo, haar eerste grote liefde. Onweerstaanbare, sexy Leo, die haar acht jaar geleden zonder verklaring...
